4、乔丹迷恋赌博
乔丹是出了名的赌徒，在NBA中有一个公开的秘密，不管是在娱乐场所，高尔夫球场还是赌场的扑克牌桌上，乔丹都极其喜欢赌博。他甚至可以在赌场赌上一个通宵，然后冲个澡就进入球场战胜。如果说阿泰斯特为了唱片可以不打球，那乔丹则可以为了赌博不顾比赛。乔丹曾承认，赌博一度让他无法自拔，走到了危险的边缘。
在乔丹整个职业生涯中，玩得最过火的是在1992-93赛季，东部决赛公牛0：2落后尼克斯的时候，他还有雅兴跑到大西洋豪赌到半夜两点多，被多事的纽约媒体大肆曝光。一时间所有的舆论都指向乔丹，指责他在整个赛季最重要的比赛赛事前如此不负责任，一时恶评如潮。跟随乔丹一同去赌场的父亲极力为儿子辩解，但是越抹越黑。最后还是飞人率领公牛连赢4场淘汰尼克斯赌住了媒体的嘴。
1993年5月一本名叫《迈克尔与我：赌博成瘾》的书面世之后，作者理查德-埃斯奎纳斯披露，他曾在高尔夫球场上赢过乔丹130万美元，同时爆料乔丹赖帐。NBA立即展开调查赌博事件的真相，这导致了乔丹在新赛季开始前突然宣布退出NBA。后来的传言称，乔丹第一次退役时与斯特恩达成了某种秘密协议，用暂时的隐退逃过对他赌博丑闻的追查。